Κατά τη μεσοβυζαντινή περίοδο, 9ος αιώνας – μέσα 10ου αιώνα μ.Χ., αναδεικνύεται μία ακόμη αγία μορφή της πόλης της Λάρισας η οσία Άννα και ο υιός της Ιωάννης. Το συναξάρι της αγίας Άννας εξέδωσε ο διευθυντής των Γ.Α.Κ. κ. Σταύρος Γουλούλης από τον κώδικα Vaticanus graecus 1558 (φφ. 71v-73r), ένα Μηνιαίο του μηνός Ιουνίου του 16ου αιώνα. Στα Synaxaria selecta της Εκκλησίας της Κωνσταντινουπόλεως αναγράφεται: «της οσίας μητρός ημών Άννης και τον υϊού αυτής Ιωάννου». Ο Άγιος Νικόδημος ο Αγιορείτης γράφει σχετικά στον Συναξαριστή του: «Τη αυτή ημέρα της οσίας μητρός ημών Άννης και του υϊού αυτής Ιωάννου. Μήτηρ και υϊός Άννα και Ιωάννης, ώφθησαν άμφω ουρανώ οικήτορες». Το συναξάρι αποτελεί μια επιτομή της Διηγήσεως του Παύλου Μονεμβασίας (10ος αιώνας μ.Χ.) από το έργο του Διηγήσεις περί ενάρετων και θεοσεβών Ανδρών τε και Γυναικών. Τέλος, το συναξάρι της περιλαμβάνεται και στο Νέο Συναξαριστή της Ορθοδόξου Εκκλησίας του μηνός Ιουνίου.
Αφορμή της σύνταξης του Βίου από τον Παύλο υπήρξε η συνάντησή του με έναν ιερομόναχο και τα όσα του εκμυστηρεύθηκε ο ιερομόναχος σχετικά με την οσία. Έτσι, ο ιερομόναχος αυτός ταξίδευε, διά θαλάσσης, από τη Ρώμη προς την Κωνσταντινούπολη. Το πλοίο που τον μετέφερε, αναγκάστηκε κάποια στιγμή, εξαιτίας των ανέμων, να κάνει στάση σε ένα ακατοίκητο και χέρσο νησί της Αδριατικής. Ο ιερομόναχος εκμεταλλευόμενος τον αναγκαστικό ελλιμενισμό του πλοίου θέλησε να περπατήσει στο εσωτερικό του νησιού.
Δεν είχε προχωρήσει πολύ, όταν, όπως ομολογεί ο ίδιος είδε ένα «αποσκίαμα ανθρώπου γυμνού» να του λέει: «Ει εθέλεις θεάσασθαι την εμήν εύτέλειαν, ...ρίψόν μοι εν των ιματίων σου· γυνή γαρ ειμί και γυμνή, ως οράς, και ούκ ενδέχεται οφθήναι ούτως τη ιερατική σου τελειότητι». Ο ιερομόναχος υπάκουσε στην επιθυμία της οσίας και της πρόσφερε κάποιο ένδυμα. Τότε η οσία στράφηκε προς την Ανατολή, γονάτισε και, αφού σηκώθηκε, ευχαρίστησε τον Θεό που την αξίωσε να συναντήσει κάποιον ιερέα.
Ο ιερομόναχος δεν έχασε την ευκαιρία να ρωτήσει για το ποια είναι: «πόθεν ει κυρία μου, και πώς ενταύθα ελήλυθας και πόσος χρόνος εστίν αφ΄ ου την νήσον ταύτην κατώκησας;». Η οσία πρόθυμα του απάντησε στην ερώτηση του: «εγώ, τίμιε πάτερ, εκ της Ελλάδος χώρας ειμί, πόλεως Λαρίσης»· οι γονείς της ήταν φτωχοί άνθρωποι και την άφησαν ορφανή σε μικρή ηλικία. Μετά το θάνατο των γονέων της «τις των αρχόντων» της Λάρισας, επειδή την σπλαχνίσθηκε την περιμάζεψε στην οικία του, την ανέτρεψε και την «επαίδευεν επιμελώς, ως οικείαν αυτού θυγάτηρ». Ο Λαρισαίος άρχοντας εκτίμησε τις αρετές της Άννας και την έδωσε νύμφη στο γιο του «μη βδελυξάμενος την εμήν πτωχείαν και δυσγένειαν», όπως χαρακτηριστικά λέει η ίδια.
Η επιλογή αυτή δεν άρεσε στους συγγενείς του γαμπρού. Οι αντιδράσεις τους για το γάμο με μια φτωχή και άσημη κόρη ήταν εντονότατες. Ο ίδιος βέβαια, φρόντιζε με κάθε τρόπο να τις αποκρούει· κριτήριο της επιλογής, έλεγε, αυτής της κόρης ως νύμφης από τον πατέρα του δεν ήταν ο πλούτος ή η ευγενική καταγωγή της αλλά οι κατά Θεόν αρετές της Επειδή, όμως, οι συγγενείς συνέχιζαν να αντιδρούν και η ίδια έβλεπε τον άντρα της να θλίβεται, αποφασίζει να φύγει κρυφά. Έτσι, φεύγει από τη Λάρισα και «του Θεού οδηγούντός με», όπως λέει η ίδια, «ήλθον εις την νήσον ταύτην».
Τα προβλήματα της οσίας δεν σταματούν όμως εδώ. Με την άφιξη της στο νησί διαπιστώνει πως βρίσκεται σε κατάσταση εγκυμοσύνης. Κανένας δεν ήταν δίπλα της να της συμπαρασταθεί. Ο γιος της γεννήθηκε στο έρημο νησί της Αδριατικής και πλέον εδώ και τριάντα χρόνια ζει μαζί της Όλα αυτά τα χρόνια «εδυσώπουν δε τον Θεόν... ελεήσαι την εμήν ταπείνωσιν και αποστείλαι ιερέα, τελειούντα τον εμόν υϊόν δια του αγίου βαπτίσματος». Για το λόγο αυτό παρακαλεί τον ιερομόναχο «απελθείν εν τω πλοίω και αγαγείν την ιερατικήν στολήν, και άγιον άρτον, όπως τον υϊόν μου φωτίσης και αγίαν ποίησης λειτουργίαν και αξίωσης ημάς της μεταλήψεως του τιμίου σώματος και αίματος του Κυρίου ημών Ιησού Χριστού».
Από τον ευλαβή αυτόν ιερέα ζητάει και κάτι ακόμη: «μη αναγγείλαί τινί τα περί ημών». Ο ιερομόναχος έβαλε μετάνοια στην οσία, επέστρεψε στο πλοίο και ετοίμασε τα σχετικά του μυστηρίου της Βαπτίσεως και της Θείας Κοινωνίας χωρίς να πει τίποτε σε κανέναν. Στη συνέχεια βγήκε πάλι από το πλοίο, για να συναντήσει την οσία. Εκείνη τον περίμενε και με τη σειρά της τον οδήγησε στο σημείο που βρισκόταν ο υϊός της Η ίδια ζήτα από το γιο της να φανερωθεί μπροστά στον ιερέα του Θεού «έξελθε τοίνυν, τέκνον, και προσκύνησον τον εληλυθότα φωτίσαι σε». Ο γιος της υπάκουα φανερώθηκε και προσκύνησε, όπως τον συμβούλεσε, τον ιερέα.
Σε μία κοντινή πηγή ο ιερομόναχος κατήχησε και βάπτισε το γιο της δίνοντας του, σύμφωνα με τα Synaxaria selecta και τον Συναξαριστή του αγίου Νικόδημου, το όνομα Ιωάννης. Η Διήγηση του Παύλου Μονεμβασίας και το Συναξάρι της δεν παραδίδουν το όνομα του γιου της. Μετά το μυστήριο της Βαπτίσεως ο ιερέας τέλεσε τη Θεία Λειτουργία και «μετέλαβον αμφότεροι του αχράντου σώματος και αίματος του Κυρίου ημών Ιησού Χριστού». Καθώς οι δυο αγίες μορφές έφευγαν, η οσία Άννα ζήτησε από τον ιερομόναχο μια τελευταία χάρη: «ει θέλεις διηγήσασθαι άπερ ο Κύριος έδειξέ σοι, διήγησαι, αποκρύπτων την νήσον, μήπως εκ φήμης έλθωσι τινές και εύρωσιν ημάς·». Πώς αντέδρασε ο ευλαβής εκείνος ιερομόναχος; Ας δώσουμε πάλι το λόγο στον ίδιο να ακούσουμε τι είπε στον Παύλο Μονεμβασίας: «Εγώ δακρύσας και προσκυνήσας τω Θεώ τω ποιούντι τα ξένα και παράδοξα ων ουκ έστιν αριθμός, και πρόνοιαν ποιουμένω τοις αυτόν εξ όλης καρδίας εκζητούσι και φυλάττουσι τα αυτού θεία εντάλματα, υπέστρεψα εις το πλοίον».
Σύμφωνα δε με το Συναξάρι των αγίων από τον κώδικα Vaticanus graecus 1558 η Άννα και ο υϊός της, αφού ευχαρίστησαν τον ιερέα «τας αγίας αυτών ψυχάς εις χείρας Θεού παρέθεντο».
