Ο Όσιος Ιάκωβος έγινε μοναχός και ασκήτεψε επί δέκα πέντε χρόνια σε ένα σπήλαιο, κοντά στην κωμόπολη Πορφυρεώνη. Κατά την διάρκεια του πνευματικού του αγώνα υπέβαλλε τον εαυτό του σε κάθε είδους άσκηση και κακουχία.

Κάποτε μερικοί ακόλαστοι και φθονεροί άνθρωποι οδήγησαν στον Όσιο μια πόρνη. Αυτή, αφού με δόλο κατόρθωσε να εισέλθει στο κελί του, τον προκαλούσε να διαπράξει αμαρτία μαζί της. Εκείνος όμως της υπενθύμισε την τιμωρία του μέλλοντος πυρός. Έτσι, την έκαμε να συναισθανθεί την αμαρτωλότητά της, να μετανοήσει, να αλλάξει τρόπο ζωής και να ακολουθήσει πλέον αναγεννημένη πνευματικά τον Χριστό.

Επειδή όμως κανένας δεν ξεφεύγει από τις ενέδρες του διαβόλου, συνέβη και ο Όσιος αυτός να πέσει σε μεγάλο παράπτωμα, για να γίνει παράδειγμα σε όλους τους αμαρτωλούς και οδηγός προς μετάνοια. Να, λοιπόν, τι συνέβη: Κάποιος άνθρωπος επιφανής είχε μια θυγατέρα δαιμονισμένη, την οποία πήγε στον Όσιο να την θεραπεύσει. Εκείνος προσευχήθηκε και αμέσως το δαιμόνιο έφυγε και άφησε ελεύθερη τη νέα. Ο πατέρας της όμως, επειδή φοβόταν μήπως και πάλι το δαιμόνιο ενοχλήσει την θυγατέρα του, την άφησε στο σπήλαιο του Αγίου. Για συντροφιά της άφησε εκεί και το νεότερο αδελφό της. Ο ασκητής όμως Ιάκωβος νικήθηκε από την επιθυμία και διέφθειρε τη νέα. Και στη συνέχεια, για να μη γνωστοποιηθεί η μυσαρή του πράξη και εξευτελισθεί, φόνευσε και τη νέα και τον αδελφό της και έριξε τα σώματά τους στο ποτάμι που ήταν εκεί κοντά.

Ύστερα από τα φοβερά αυτά εγκλήματα που διέπραξε, έχασε κάθε ελπίδα για σωτηρία και του δημιουργήθηκε η ακατάσχετη επιθυμία να αφήσει την ασκητική ζωή και να επανέλθει στον κόσμο. Στο δρόμο όμως τον συνάντησε κάποιος ευλαβής μοναχός, στις παραινέσεις του οποίου πειθάρχησε ο Όσιος, που αποφάσισε να κλειστεί μέσα σε ένα τάφο και να υπομείνει κάθε σκληραγωγία. Εκείνο τον χρόνο σημειώθηκε στη χώρα μεγάλη ξηρασία και ο Θεός κατά θαυμαστό τρόπο μήνυσε στον Επίσκοπο της πόλεως ότι, αν δεν προσευχηθεί ο Όσιος Ιάκωβος που διαμένει στον τάφο, δεν θα λάβει τέλος η ανομβρία. Αμέσως λοιπόν, τότε ο Επίσκοπος επισκέφθηκε τον Όσιο, μαζί με όλο τον λαό και τον παρακάλεσε να προσευχηθεί, για να ανοίξουν οι κρουνοί του ουρανού. Ο Όσιος, μετά από την παράκληση του Επισκόπου, προσευχήθηκε με άκρα ταπείνωση και βαθιά πίστη στον Θεό. Και ο Θεός άκουσε την προσευχή του, διότι, αν και είχε διαπράξει βαρύτατα αμαρτήματα, είχε ειλικρινά μετανοήσει και έστειλε πλούσια την βροχή στη γη.

Το θαύμα αυτό έδωσε στον Όσιο την ελπίδα αλλά και τη βεβαιότητα ότι ο Θεός τον συγχώρεσε. Και με την ελπίδα και τη βεβαιότητα αυτή συνέχισε τον επίπονο ασκητικό του βίο.

Έτσι αγωνιζόμενος κοιμήθηκε με ειρήνη.

Τέλος, αξίζει να σημειώσουμε την προσευχή που έλεγε ο Όσιος Ιάκωβος όσο ήταν στον τάφο:

«Πώς ατενίσω προς σε ο Θεός; ποίαν δε αρχήν της εξομολογήσεως εύροιμι; ποία καρδία ή ποίω θαρρήσας συνειδότι, γλώσσαν ασεβή, και χείλη μολυσμού γέμοντα, κινήσαι πειράσωμαι; ποίας δε αμαρτίας πρώτον άφεσιν αιτήσαι κατατολμήσω; φείσαι φιλάνθρωπε Κύριε! ίλεως γενού τω αναξίω, Δέσποτα αγαθέ, και μη συναπολέσης με ταις αισχραίς μου πράξεσιν. Ου γαρ μικρά μου τα δυσσεβήματα. Πορνείαν ετέλεσα. Φόνον ειργασάμην. Αίμα αθώον εξέχεα. Και προς τούτοις, τοις ύδασι, και θηρίοις, και πετεινοίς δέδωκα εις βοράν. Και νυν Κύριε, ειδότι σοι τα πάντα εξομολογούμαι, αγαθέ, την τούτων εξαιτούμενος άφεσιν. Μη παρίδης με Δέσποτα. Aλλά κατά την σοι πρέπουσαν ευσπλαγχνίαν, οικτείρησόν με τον ασεβή. Και κατάπεμψον εις εμέ το παρά σου πλούσιον έλεος, ελθόντα επί τα της αμαρτίας βάραθρα. Κατεπόντισέ με γαρ, η του λυμεώνος εχθρού καταιγίς. Μη δη καταπίη με ο δράκων ο βύθιος». Και τα λοιπά.