Ο Όσιος Διομήδης γεννήθηκε στην Κύπρο αλλά που ακριβώς και ποίοι ήταν οι γονείς του δεν ξέρουμε. Εκείνο που μας λέει ο άγιος Νεόφυτος, που τον εγκωμιάζει, είναι πως ο θεσπέσιος αθλητής Διομήδης «ἐξ ἁπαλῶν ὀνύχων» δόθηκε στον Χριστό. Τούτο προϋποθέτει γονείς όχι μονάχα χριστιανούς άλλα και βαθιά πιστούς.
Σε κάποια ευκαιρία η Θεία Πρόνοια, που όλα τα παρακολουθεί και όλα τα φροντίζει, έφερε έτσι τα πράγματα, ώστε ο μεγάλος της Λευκουπόλεως (Λευκωσίας) επίσκοπος Τριφύλλιος, να συναντήσει και να γνωρίσει το παιδί.
Η εκτίμηση του αγίου από την πρώτη στιγμή υπήρξε τόση, ώστε χωρίς κανένα ενδοιασμό τον κάλεσε κοντά του κι ανέλαβε αυτός μαζί με τον δάσκαλο του, τον επίσκοπο της Τριμυθούντος, τον άγιο και θαυματουργό Σπυρίδωνα, τη συνέχιση του έργου των ευσεβών γονιών. Κοντά στους δύο αυτούς κολοσσούς της αρετής και ξεχωριστούς της Εκκλησίας εργάτες, ο φλογερός νέος μεγαλώνει και συνεχίζει με αδιάπτωτο ενδιαφέρον τον αγώνα του και με τη χάρη του Θεού κατορθώνει να γίνει πιστό αντίγραφο τους.
Πόσα χρόνια έζησε ο όσιος που μελετούμε δεν γνωρίζουμε. Ο άγιος Νεόφυτος μας λέγει μονάχα πως όλη η ζωή του φλογερού ασκητή υπήρξε μια ζωή αρετής και καλοσύνης και προσφοράς για τη δόξα του Χριστού. Όταν πέθανε, οι πιστοί που τον ακολουθούσαν μαζί με τους μαθητές του - κι ήσαν αυτοί πολλοί - κήδεψαν με δάκρυα το σώμα του πνευματικού τους πατέρα εκεί στη σπηλιά κι απάνω από αυτήν έκτισαν αργότερα μια εκκλησία και γύρω πολλά δωμάτια. Σ' αυτά ένας μεγάλος αριθμός από εκλεκτές ψυχές είχε μαζευτεί και ζούσε μ' ευλάβεια και φόβο Θεού την αγγελική ζωή. Ο πόθος των ασκητών να έχουν μια εικόνα, που να τους θυμίζει τον δάσκαλο τους, τους οδήγησε ύστερα από μερικά χρόνια να στείλουν στην Κωνσταντινούπολη ένα αδελφό της Μονής, για να βρει κάποιο ζωγράφο, που να τους φτιάξει μια τέτοια εικόνα. Ο μοναχός πήγε στην Πόλη. Βρήκε πράγματι ένα εξαίρετο ζωγράφο και του ανακοίνωσε τον σκοπό της επίσκεψης του. Ο ζωγράφος σαν άκουσε τον μοναχό είπε με απορία: «Μάρτυρα Διομήδη, ἐπίσταμαι. Ὅσιον Διομήδη ὅμως οὔτε γινώσκω, οὔτε ἰστορῆσαι ἰκανῶ». (Μάρτυρα Διομήδη γνωρίζω. Όσιο Διομήδη όμως ούτε ξέρω ούτε μπορώ να ζωγραφίσω).
Με πόνο ο μοναχός άκουσε την άρνηση του ζωγράφου σε όλα τα παρακάλια του. Λυπημένος έφυγε για το δωμάτιο του. Στην προσευχή η θεοφιλής εκείνη ψυχή, τη θερμή κι επίμονη, ζητάει την παρηγοριά της. Τα λόγια του Κυρίου «αἰτεῖτε, καὶ δοθήσεται ὑμίν, ζητεῖτε, καὶ εὐρήσετε, κρούετε καὶ ἀνοιγήσεται ὑμὶν πᾶς γὰρ ὁ αἰτῶν λαμβάνει καὶ ὁ ζητῶν εὑρίσκει καὶ τῷ κρούοντι ἀνοιγήσεται». (Ματθ. ζ' 7-8) προβάλλουν συνέχεια στη σκέψη του. Μ' όλη του την καρδιά ποθεί να μη γυρίσει στην Κύπρο με αδειανά τα χέρια. Θέλει να βρει μια εικόνα του προστάτη της Μονής του Αγίου. Γι' αυτό προσεύχεται. Όλη νύχτα προσεύχεται και ζητάει τη βοήθεια του Θεού. Κι η βοήθεια προσφέρεται.
Την ίδια νύχτα στον ύπνο του ζωγράφου παρουσιάζεται ο άγιος Διομήδης και του λέει: «Γιὰ ἰδές, ζωγράφε, αὐτόν, ποὺ λέγεις πὼς δὲν ξέρεις. Ἄκουσε τὸν μοναχὸ καὶ ζωγράφισέ του αὐτὸν ποὺ σοῦ ζητεῖ».
Μόλις τα είπε αυτά χάθηκε από μπροστά του εκείνος που του μιλούσε. Ο ζωγράφος, που ξύπνησε, σηκώθηκε αμέσως από το κρεβάτι, κι αφού έκανε την προσευχή του και ζήτησε από τον άγιο Διομήδη συγχώρηση για την προηγούμενη άρνηση του, κάθισε κι άρχισε να ζωγραφίζει. Σαν τέλειωσε την εικόνα, την πήρε και την τοποθέτησε στο δωμάτιο, που είχε και τις άλλες τελειωμένες εικόνες.
Ύστερα από λίγες μέρες ξαναήρθε και πάλι ο γνωστός μοναχός κι άρχισε να τον παρακαλεί να του κάμει τη χάρη να του φτιάξει την εικόνα που του ζητούσε. Στην παράκληση του ο ζωγράφος τον έστειλε στο δωμάτιο και του είπε να μαζέψει τις εικόνες. Εκείνος μόλις μπήκε κι είδε την εικόνα του οσίου, την αναγνώρισε και γεμάτος χαρά την πήρε και την έφερε στον ζωγράφο, βεβαιώνοντας τον πως η εικόνα που έφτιαξε απέδιδε θαυμάσια τη μορφή του οσίου. Ο ζωγράφος τότε απεκάλυψε στον μοναχό το όνειρο του και με δάκρυα κι οι δύο τους δοξολόγησαν τον Θεό για τη χάρη που δίνει στους εκλεκτούς του.
Πολλά θαύματα έκανε ο Όσιος Διομήδης. Και σε παλαιότερες εποχές, μα και στην εποχή του αγίου Νεοφύτου που τον εγκωμιάζει.
Η περιγραφή αυτή της ζωής του αγίου Διομήδη, όπως μας δίνεται από τον άγιο Νεόφυτο τον Έγκλειστο, παρουσιάζει μερικά ερωτηματικά σχετικά με το πότε έζησε ο όσιος. Σαν λάβουμε υπόψη ότι οι αραβικές επιδρομές στο νησί της Κύπρου άρχισαν περί τα μέσα του έβδομου αιώνα μ.Χ. και κράτησαν μέχρι τα μέσα του δέκατου μ.Χ., τότε γίνεται φανερό, πως ο όσιος μας δεν είναι δυνατό να υπήρξε μαθητής του αγίου Τριφυλλιού, ο οποίος έζησε πολύ ενωρίτερα, τον πέμπτο περίπου αιώνα μ.Χ. Εκείνο που συνδέει τους δύο αγίους, Τριφύλλιο και Διομήδη, είναι αυτό που αναφέρει κάποιος άλλος χρονογράφος, που μας λέγει πως σε μια από τις αραβικές επιδρομές, οι Σαρακηνοί ανέσκαψαν και τον τάφο του αγίου Τριφυλλίου, που βρισκόταν στο κοιμητήριο που ήταν κοντά στο ναό της Οδηγήτριας με την ελπίδα να βρουν κάποιο θησαυρό κι έβγαλαν από μέσα ακέραιο κι ευωδιάζον το ιερό λείψανο. Γεμάτοι αγριότητα απέκοψαν το κεφάλι και, ω του θαύματος! Από τον λαιμό έτρεξε άφθονο αίμα, που κατατρόμαξε τα ανθρωπόμορφα εκείνα τέρατα.
Τη σκηνή αυτή παρακολουθούσε κάποιος ασκητής που ασκήτευε σε μια σπηλιά κοντά στο προάστιο της Λευκωσίας, τον Λευκομιάτη, ο άγιος Διομήδης. Εκμεταλλευόμενος ο ασκητής τη σύγχυση των τυμβωρύχων, άρπαξε την ιερά κεφαλή του αγίου Τριφυλλίου κι έτρεξε να τη μεταφέρει στο ασκητήριό του. Κάποιος όμως τον αντελήφθη και τον πρόδωσε και 500 Σαρακηνοί περίπου τον καταδίωξαν.
Αυτό το περιστατικό είναι ότι συνδέει τους δυο αγίους Τριφύλλιο και Διομήδη.
Σημείωση: Ο Παρισινός Κώδικας 1589 φ. 91α αναφέρει την μνήμη του Οσίου Διομήδη στις 29 Οκτωβρίου ως εξής: «Τῇ αὑτῇ ἡμέρᾳ μνήμη τοῦ Ἁγίου Διομήδους, μαθητοῦ τοῦ ἐν ἁγίοις πατρὸς ἡμῶν Τριφυλλίου ἐπισκόπου Λευκωσίας».