Ο Όσιος Γρηγόριος ο Σιναΐτης οφείλει την επωνυμία του στο όρος Σινά, όπου έλαβε το μοναχικό σχήμα. Γεννήθηκε το έτος 1255 μ.Χ. στο χωριό Κούκουλο, πλησίων των Κλαζομενών της Μικράς Ασίας (αρχαία πόλη που βρισκόταν 40 χιλιομ. ΝΔ της Σμύρνης), από ευλαβείς και πλούσιους γονείς, από τους οποίους, παράλληλα με τους ευσεβείς διδασκάλους του, έμαθε τα πρώτα ιερά γράμματα. Κατόπιν πήγε στην Κύπρο, όπου έζησε για μικρό χρονικό διάστημα κοντά σε κάποιον ενάρετο μοναχό και έγινε και ο ίδιος δόκιμος και στη συνέχεια μετάβη στο όρος Σινά. Εκεί έλαβε τη μοναχική κουρά και έζησε ασκώντας την υπακοή και την ταπεινοφροσύνη, με αυστηρή νηστεία, αγρυπνία και προσευχή. Από το Σινά αναχώρησε για τα Ιεροσόλυμα, ως επισκέπτης και προσκυνητής του Παναγίου Τάφου και των λοιπών προσκυνημάτων της Παλαιστίνης και κατόπιν ήλθε στην Κρήτη, στους Καλούς Λιμένες, όπου διδάχθηκε τη νοερά προσευχή από τον ερημίτη Όσιο Αρσένιο τον Αγιοφαραγγίτη (βλέπε 14 Ιουλίου).
Στην συνέχεια μετέβη με πλοίο στο Άγιον Όρος. Εκεί, αφού επισκέφθηκε όλες τις μονές, τις σκήτες και τα κελιά, καθώς και τους δύσβατους και ερημικούς τόπους του, κατοίκησε κατ' αρχήν στη σκήτη του Μαγουλά, που βρισκόταν απέναντι από την ιερά μονή Φιλοθέου και μετά στις Καρυές και σε άλλα σημεία του Άθω.
Σε όλα αυτά τα μέρη, όπως επίσης και στην περιοχή της Μεγίστης Λαύρας, έχτιζε κελιά για όσους έρχονταν προς αυτόν. Αυτοί ήταν στο σύνολό τους επιφανείς άνδρες, οι οποίοι επιθυμούσαν να ακούσουν την ψυχωφελέστατη διδασκαλία του και να μονάσουν κοντά του. Αλλά, επειδή ακριβώς αγαπούσε την αναχώρηση και δεν ήθελε «οὐδ’ ἐπὶ στιγμὴν νὰ ἀποχωρισθῆ ἀπὸ τὴν θεωρίαν», μετέβαινε σε δύσβατα και απόκρημνα μέρη, όπου ήταν δύσκολο να τον πλησιάσουν πολλοί άνθρωποι και να του εκφράσουν την ευλάβειά τους, διαταράζοντας έτσι την ησυχία που τόσο ποθούσε.
Ο Όσιος, λοιπόν, υπήρξε εξαιρετική φυσιογνωμία στην εποχή του και διακρίθηκε προπαντός ως ο πρώτος και μεγάλος συστηματικός δάσκαλος της νοεράς προσευχής: «Κύριε, Ἰησοῦ Χριστέ, Υἱὲ τοῦ Θεοῦ, ἐλέησον μὲ τὸν ἁμαρτωλόν».
Φεύγοντας από το Άγιον Όρος, εξ αιτίας κυρίως των Καταλανών πειρατών που επανειλημμένως το λυμαίνονταν εκείνη την εποχή, μετέβη στην Σερβία και Βουλγαρία, στις πόλεις Κωνσταντινούπολη, Θεσσαλονίκη και Αλεξανδρούπολη και στα νησιά Χίο και Μυτιλήνη, μεταφέροντας παντού το μήνυμα της αθωνικής μοναστικής πολιτείας. Στην Κωνσταντινούπολη από ταπεινοφροσύνη, ο Όσιος Γρηγόριος, δεν ικανοποίησε την επιθυμία του αυτοκράτορα Ανδρονίκου Β' του Παλαιολόγου (1282 - 1328 μ.Χ.) να προσέλθει στα ανάκτορα.
Από την Κωνσταντινούπολη ήλθε στο Κατακεκρυωμένον όρος της Θράκης, στα σύνορα Βυζαντίου και Βουλγαρίας, αγωνιζόμενος τον ησυχαστικό αγώνα. Τελικά επανήλθε στο Άγιον Όρος, γενόμενος πανηγυρικά δεκτός από τους μοναχούς της Μεγίστης Λαύρας. Έπειτα μετέβη και πάλι στο όρος Κατακεκρυωμένον, ίδρυσε πολλά μοναστήρια και έγινε εισηγητής του ησυχασμού και στους Σλάβους και τους Βούλγαρους, όταν εγκαταστάθηκε στα Παρόρια το 1331 μ.Χ. και πάλι το 1335 μ.Χ.
Σκοπός της ζωής του Οσίου Γρηγορίου ήταν η συνειδητοποίηση της Χάριτος του Βαπτίσματος, που χορηγήθηκε στον άνθρωπο αλλά βρίσκεται κρυμμένη από την αμαρτία. «Οι περισσότεροι από εμάς πέφτουν στην αμαρτία από αμέλεια και αμαρτωλή συνήθεια στην αναισθησία και στην τύφλωση και δεν ξέρουμε πια ακόμη και αν υπάρχει Θεός, ποιοι είμαστε, τι μπορούμε να φθάσουμε, να γίνουμε παιδιά του Θεού, παιδιά φωτός, παιδιά και μέλη Χριστού. Είχαμε βαπτισθεί σε ώριμη ηλικία; Δεν διακρίναμε παρά το νερό και όχι το Πνεύμα. Κι αν ακόμη είμαστε αναγεννημένοι με το Άγιο Πνεύμα, πιστεύουμε με νεκρή και αδρανή πίστη.... Καταντήσαμε σάρκα και συμπεριφερόμαστε ακολουθώντας τη σάρκα.... Υπάρχουν δύο τρόποι να ανακαλύψουμε την ενέργεια του Αγίου Πνεύματος, που δεχθήκαμε μυστηριακά με το Άγιο Βάπτισμα: α) Η δωρεά αυτή αποκαλύπτεται με τρόπο γενικό από την άσκηση των εντολών και με θυσία επίπονων προσπαθειών και β) Εκδηλώνεται στη ζωή υποταγής (στον πνευματικό πατέρα), με την μεθοδική και εξακολουθητική επίκληση του Κυρίου Ιησού, δηλαδή την μνήμη του Θεού. Η πρώτη οδός είναι η πιο μακρινή, ενώ η δεύτερη η πιο σύντομη, με τον όρο να έχεις μάθει να ανασκάπτεις τη γη θαρραλέα και επίμονα για να αποκαλύψεις το χρυσάφι».
Η κυριότερη απασχόληση του Οσίου ήταν να προφυλάξει τους μαθητές του από φανταστικές οπτασίες, που όχι μόνο προέρχονται από την ανθρώπινη φύση, αλλά ακόμη συχνότερα προκαλούνται από το δαίμονα. «Εραστή του Θεού, να είσαι πολύ προσεκτικός. Όταν, απασχολούμενος στην εργασία σου, βλέπεις ένα φως ή μία φλόγα, μέσα σου ή έξω από εσένα, την αυτολεγόμενη εικόνα του Χριστού, Αγγέλους ή Αγίους, μην την παραδεχθείς. Θα κινδυνεύσεις να την πάθεις. Μην επιτρέπεις, πολύ περισσότερο, στο πνεύμα σου να ενδυναμωθεί από αυτή. Όλοι οι εξωτερικοί αυτοί επίπλαστοι σχηματισμοί έχουν αποτέλεσμα να πλανήσουν την ψυχή. Η αληθινή αρχή της προσευχής είναι η έρμη της καρδιάς που κατακαίει τα πάθη, προκαλεί την ευφροσύνη και την χαρά στην ψυχή και συμμορφώνει την καρδιά σε μια βέβαιη αγάπη και ένα συναίσθημα αδιαφιλονίκητης πληρότητος».
Ο Όσιος Γρηγόριος ο Σιναΐτης «επιμένει εδώ, πάνω σε ουσιώδες χαρακτηριστικό της Ορθόδοξης μυστικής παράδοσης. Η φαντασία κάτω από όλες τις εκούσιες και ακούσιες μορφές είναι ο πιο επικίνδυνος εχθρός της ενώσεως με τον Θεό».
Από τους πολυπληθείς μαθητές και διαδόχους του Οσίου Γρηγορίου του Σιναΐτου, που συγκεντρώθηκαν κοντά του πολύ νωρίς, ιδιαίτερα όταν βρισκόταν στην περιοχή του χειμάρρου Χρέντελι, μας είναι γνωστοί οι εξής: ο Όσιος Γεράσιμος ο εξ Ευβοίας, ο συμπολίτης του Ιωσήφ που αγωνίσθηκε κατά των Λατίνων, ο αββάς Νικόλαος εξ Αθηνών που αντιστάθηκε επίσης κατά των Λατίνων και μάλιστα κατά του λατινόφρονα αυτοκράτορα Μιχαήλ Η' του Παλαιολόγου και υπέστη γι' αυτό πολλά δεινά, ο Μάρκος από τις Κλαζομενές που υπήρξε θεωρητικός και ενάρετος ασκητής και μαρτυρείται ότι είδε την Παναγία να σκεπάζει το Άγιον Όρος δορυφορούμενη από Αρχαγγέλους και Αγγέλους, ο Πατριάρχης Κωνσταντινουπόλεως Κάλλιστος ο Α', ο Ιάκωβος ο οποίος εξαιτίας της αρετής του έγινε Επίσκοπος, ο Ααρών και ο Κλήμης.
Όλοι αυτοί διέπρεψαν με τη στάση τους στην άσκηση της αρετής και της αγιότητας, γι' αυτό και μερικοί έφθασαν μέχρι τα ανώτατα αξιώματα της εκκλησιαστικής ιεραρχίας. Κάποιοι άλλοι μάλιστα αποτέλεσαν και τους πρώτους μοναχούς της μονής Γρηγορίου, καθώς κατέβηκαν από τη δύσβατη περιοχή όπου βρίσκονταν προς την παραλία, στη σημερινή θέση της, προβαίνοντας ταυτόχρονα στην ίδρυση και την τέλεια αποκατάστασή της σε κοινόβιο.
Μετά από μικρή ασθένεια ο Όσιος Γρηγόριος κοιμήθηκε στις 27 Νοεμβρίου 1347 μ.Χ. Η Εκκλησία εορτάζει τη μνήμη του, επίσης, στις 11 Φεβρουαρίου και στις 27 Νοεμβρίου.
Τα Νηπτικά Έργα του Οσίου Γρηγορίου διασώζονται στην Πατρολογία και στη Φιλοκαλία. Μεταξύ των συγγραμμάτων του πρέπει να μνημονευθούν δύο δοκίμια, το «Περὶ ἡσυχίας καὶ περὶ τῶν δυὸ τρόπων τῆς προσευχῆς» και το «Περὶ τοῦ πῶς δεῖ καθέζεσθαι τὸν ἡσυχάζοντα εἰς τὴν εὐχήν».
