Ο όσιος αυτός απαρνήθηκε τον κόσμο, αφού είχε διαμοιράσει όλα του τα υπάρχοντα στους φτωχούς, και επιδόθηκε στο κήρυγμα του θείου λόγου, στις αυστηρές νηστείες και αγρυπνίες. Ο κόσμος, που τον έβλεπε να κατορθώνει τόσες αρετές, τον επαινούσε πολύ. Αυτός όμως, αντί να κλείσει τ' αυτιά του στα επικίνδυνα αυτά εγκώμια, λησμόνησε τα λόγια της Γραφής που λένε, ότι ο Θεός αντιτάσσεται στους υπερήφανους, και ότι όποιος υψώνει τον εαυτό του θα ταπεινωθεί, και έτσι έπεσε στο άκρως επικίνδυνο πάθος της υπερηφάνειας.

Ο διάβολος, δεν έχασε την ευκαιρία και κάποια νύκτα, παρουσιάστηκε σαν άγγελος στον Ιάκωβο και του είπε, ότι σε τίποτα δεν υστερεί από τον Απόστολο Παύλο και ότι για τη μεγάλη του αγιότητα, την επομένη νύκτα θα του έκανε επίσκεψη ο ίδιος ο Θεός. Ο Ιάκωβος, τυφλωμένος από την υπερηφάνεια, το πίστεψε και με θυμιάματα και κεριά, ετοιμάσθηκε και περίμενε το Θεό. Πράγματι, μέσα στη σιγή της νύκτας, ακούστηκε κρότος και ο Ιάκωβος άνοιξε την πόρτα του και προσκύνησε. Όταν όμως σήκωσε το κεφάλι του, είδε το φρικιαστικό πρόσωπο του σατανά να τον κοροϊδεύει. Τότε αμέσως έκανε το σταυρό του και ο δαίμονας εξαφανίστηκε.

Το πρωί, με δάκρυα εξομολογήθηκε το πάθημα του σε κάποιο γέροντα, ο οποίος τον έστειλε σε κάποιο κοινόβιο. Εκεί, εργάστηκε σαν μάγειρας για επτά έτη με πολλή ταπείνωση και υπακοή. Στην συνέχεια, απομονώθηκε για άλλα επτά χρόνια στο κελί του όπου έκανε εργόχειρο και τηρούσε με πολύ ευλάβεια τον κανόνα του. Μετανιώνοντας έτσι ειλικρινά για την πράξη του, έγινε υπόδειγμα ταπεινοφροσύνης και ο Θεός τον αντάμειψε με το χάρισμα της θαυματουργίας.