Πνιγμένη μέσα στο πράσινο, στον μυχό του ρέματος του Λεχουνιού και πλάι στις πήγες του, στην τοποθεσία Αγαλιανού, κάτω από την ψηλότερη κορυφή της Σκιάθου, την Καραφλυτζανάκια, είναι κτισμένη η Ιερά Κοινοβιακή Μόνη του Ευαγγελισμού της Θεοτόκου, το Μοναστήρι της Ευαγγελίστριας ή της Βαγγελίστρας, όπως το λένε οι Σκιαθίτες.
Η Μονή άρχισε να χτίζεται το 1794 μ.Χ. από μια μικρή ομάδα μοναχών του κινήματος των «Κολλυβάδων».
Οι μοναχοί αυτοί, αναγκάστηκαν να αποχωρήσουν από το Άγιο Όρος λόγω του αναβρασμού που υπήρχε τότε με αφορμή την ημέρα κατά την οποία έπρεπε να τελούνται κανονικά τα μνημόσυνα, το Σάββατο δηλαδή αντί της Κυριακής.
Επικεφαλής της ομάδος ήταν ο Ιερομόναχος Νήφων, κατά τον κόσμο Νικόλαος «εκ της γενεάς των Νικολαράδων», ο οποίος γεννήθηκε το 1736 μ.Χ. στα Πατρικά της Χίου. Ούτος μόνασε στην Μόνη Μέγιστης Λαύρας και την Σκήτη του Παντοκράτορας του Αγίου Όρους. Αρχικά μετέβη στην Πάτμο, στην Λειψώ και στην Ικαρία, οπού το 1775 μ.Χ. ίδρυσε, στην θέση Λευκάδα, την Μόνη της Ευαγγελιστρίας.
Μεταξύ των μοναχών της Ευαγγελίστριας Ικαρίας ήταν και ο Γρηγόριος Χατζησταμάτης, Σκιαθίτης, ο οποίος μετά τον θάνατο του πατρός του κληρονόμησε την μεγάλη περιούσια του στην Σκιάθο. Έχοντας λοιπόν αυτή την μεγάλη περιουσία ο Γρηγόριος έπεισε τον Νήφωνα να μεταβούν στην καταπράσινη Σκιάθο και να οικοδομήσουν νέα μόνη, εγκαταλείποντας την Ικαρία «δια το πάντη άγονον και άκαρπον και το νοσώδες του τόπου».
Η κατασκευή του συγκροτήματος της Μόνης ολοκληρώθηκε το 1806 μ.Χ. και κατέστη το κυριότερο έργο των κολλυβάδων τόσο κατά την διάρκεια της έριδος όσο και τους μετέπειτα χρόνους. Το πνεύμα των κολλυβάδων επηρέασε έντονα την ζωή των κατοίκων της Σκιάθου και του πιο αξιόλογου των Ελλήνων πεζογράφων Σκιαθίτη Αλέξανδρου Παπαδιαμάντη και του επίσης Σκιαθίτη λογοτέχνου Αλέξανδρου Μωραϊτίδη.
Ο ιερομόναχος Νήφων, πρώτος ηγούμενος και ιδρυτής της Μονής εκοιμήθη στις 28 Δεκεμβρίου του 1809 μ.Χ. σε ηλικία 73 ετών. Δεύτερος ηγούμενος και συνιδριτής διετέλεσε ο Σκιαθίτης Γρηγόριος Χατζησταμάτης (1809 - 1815 μ.Χ.). Στη συνέχεια και μέχρι σήμερα διετέλεσαν άλλοι 30 ηγούμενοι με τελευταίο στις μέρες μας τον ιερομόναχο π. Άγγελο Λύσσαρη.
Η Μονή Ευαγγελιστρίας βοήθησε σημαντικά ηθικά και υλικά τόσο τα προεπαναστατικά κινήματα, όσο και την επανάσταση του 1821. Σ' αυτήν το 1807 μ.Χ. σχεδιάστηκε, υφάνθηκε, ευλογήθηκε και υψώθηκε η πρώτη Ελληνική Σημαία με τον λευκό Σταυρό στη μέση επί γαλανού φόντου. Σε αυτήν δε ο Νήφων όρκισε τους οπλαρχηγούς Θεόδωρο Κολοκοτρώνη, Ανδρέα Μιαούλη, Παπαθύμιο Βλαχάβα, Γιάννη Σταθά, Νικοτσάρα, τον Σκιαθίτη διδάσκαλο του Γένους Επιφάνιο-Στέφανο Δημητριάδη και πολλούς άλλους, μετά από μεγάλη σύσκεψη που έκαναν στο Μοναστήρι της Ευαγγελιστρίας για να καταστρώσουν το σχέδιο δράσης τους.
Στην Μονή της Ευαγγελιστρίας τέλος, έμεινε υπό περιορισμό το 1839 μΧ. ο κληρικός και φιλόσοφος Θεόφιλος Καΐρης, μετά από καταδίκη της Ιεράς Συνόδου.
