O Όσιος πατήρ ημών Κύριλλος γεννήθηκε στην Μόσχα (1337 μ.Χ.) από γονείς ευγενείς και ευσεβείς και έλαβε το όνομα Κοσμάς στο άγιον Βάπτισμα. Έμεινε ορφανός και την φροντίδα του ανέλαβε ενας από τους κοντινούς συγγενείς του, ο Τιμόθεος Βελιαμίνωφ, αξιωματούχος στην αυλή του μεγάλου ηγεμόνα Δημητρίου. Αυτός, εκτιμώντας την ευφυία και τα μεγάλα προσόντα του προστατευόμενου του, του εμπιστεύθηκε σύντομα την διαχείριση της περιουσίας του. Παρά τις τιμές που απολάμβανε, ο Κοσμάς παρέμενε μελαγχολικός, διότι στην καρδιά του είχε ανάψει η αγάπη του αγγελικού βίου, ενώ κανένα μοναστήρι που επισκέφτηκε δεν τολμούσε να τον δεχθεί φοβούμενο την έναντίωση του ισχυρού Τιμοθέου. Έτσι προσευχόταν κρυφά στον Θεό να τον λυτρώσει από αυτούς τους δεσμούς με τον κόσμο και την ματαιότητα του. Μαθαίνοντας την άφιξη στην Μόσχα του μακαρίου Στεφάνου (βλέπε 14 Ιουλίου), ηγουμένου της Μονής Μάχριστσκ, ο Κοσμάς πήγε να τον βρει και του έκμυστηρεύθηκε με δάκρυα τον ιερό πόθο του. Ο Στέφανος τον ενέδυσε με το μοναχικό Σχήμα, δίνοντας του το όνομα Κύριλλος, δεν τον έκειρε όμως και μετέβη να αναγγείλει το νέο στον Τιμόθεο. Εκείνος εξοργισμένος έδιωξε τον άνθρωπο του Θεού με προσβολές· λίγο αργότερα ωστόσο μετενόησε, χάρις στις επιπλήξεις της συμβίας του, ζήτησε συγχώρεση από τον άγιο ηγούμενο και επέτρεψε στον Κύριλλο να ακολουθήσει τον δρόμο που του είχε χαράξει ο Θεός.
Αφού μοίρασε τα υπάρχοντα του στους φτωχούς, ο Κύριλλος εκάρη μοναχός στην Μονή Σιμονώφ, από τον Θεόδωρο (βλέπε 28 Νοεμβρίου), ανηψιό του Αγίου Σεργίου του Ραντονέζ (βλέπε 25 Σεπτεμβρίου), ο όποιος τον εμπιστεύθηκε σε έναν ενάρετο μοναχό, τον Μιχαήλ, ο όποιος έγινε αργότερα επίσκοπος Σμολένσκ. Υπακούοντας στον Γέροντα του σαν να ήταν ο ίδιος ο Θεός, ο νεαρός μοναχός επιδόθηκε με χαρά σε ολες τις απαιτήσεις της μοναχικής ζωής και φλεγόμενος από παράφορο ζήλο ζήτησε την ευλογία του για νά νηστεύει περισσότερο από τους άλλους μοναχούς και να μην λαμβάνει τροφή παρά μόνο κάθε δύο ή τρεις ήμερες. Ο Μιχαήλ δεν του την έδωσε και τον διέταξε να γευματίζει στην κοινή τράπεζα δίχως όμως να χορταίνει. Εγειρόταν την νύχτα, και ενώ ο Γέροντας διάβαζε το Ψαλτήριο εκείνος έκανε μετάνοιες, μέχρι νά αρχίσει η Ακολουθία του Όρθρου. Αυτή η νυκτερινή προσευχή έγινε για τον Όσιο πιο αναγκαία και από την βρώση και την πόση και δεν την εγκατέλειψε ποτέ, ακόμη και όταν ανέλαβε το βαρύ διακόνημα του αρτοποιού. Τις διαβολικές φαντασίες, όταν κυρίως απουσίαζε ο Γέροντας του, τις αποσοβούσε με την ευχή του Ιησού και με το σημείο του Σταυρού. Έκανε τέτοιες προόδους δουλαγωγώντας τις ορμές της σαρκός, ώστε οι αδελφοί τον θεωρούσαν περισσότερο άγγελο, παρά άνθρωπο· και όταν ο Άγιος Σέργιος επισκεπτόταν το μοναστήρι, πρώτα μετέβαινε στο αρτοποιείο για να συνομιλήσει μαζί του επί θεμάτων πνευματικών. Έν συνεχεία, ο Κύριλλος μετατέθηκε στο μαγειρείο και μπροστά στον πυρωμένο φούρνο επαναλάμβανε στον εαυτό του: «Να υποφέρεις την φωτιά αυτή για να μην υποφέρεις το αιώνιο πυρ!» Φοβούμενος, όμως, τον έπαινο των ανθρώπων, ο μακάριος Κύριλλος άρχισε να υποκρίνεται σαλότητα, αστειευόμενος και γελώντας με κάθε τυχόντα, μέχρι που ο ηγούμενος του επέβαλε να τρέφεται όλες τις ήμερες με ξερό ψωμί και νερό. Με χαρά άδραξε ο Κύριλλος την ευκαιρία να νηστεύει «αναγκαστικά και όχι οικειοθελώς». Όταν ολοκληρώθηκε το έπιτίμιο αυτό, μετά από έξι μήνες, θέλησε να αφοσιωθεί αποκλειστικά στην προσευχή μέσα στο κελλί του - μην τολμώντας όμως να ζητήσει από τον ηγούμενο να απαλλαχθεί από το διακόνημά του, εκμυστηρεύθηκε την επιθυμία του στην Θεοτόκο. Και λίγες ημέρες αργότερα, ο ηγούμενος τον απάλλαξε από την εργασία του στο μαγειρείο και του εμπιστεύθηκε την αντιγραφή ενός χειρογράφου. Ο Κύριλλος ευχαρίστησε την Παναγία και άρχισε το έργο του με μεγάλη χαρά. Σύντομα όμως αντιλήφθηκε, ότι παρά την ησυχία της διαμονής του στο κελλί η προσευχή του ήταν λιγότερο βαθειά και λιγότερο κατανυκτική από ό,τι προηγουμένως· αφού ολοκλήρωσε λοιπόν το καθήκον του, με πολλές ευχαριστίες στον Θεό επέστρεψε στο μαγειρείο, όπου και μόχθησε επί εννέα χρόνια.
Αφού χειροτονήθηκε πρεσβύτερος, ο Όσιος συνέχισε τα ταπεινά του καθήκοντα και όταν ο Θεόδωρος ορίστηκε επίσκοπος Ροστώφ, υποχρεώθηκε παρά την θέληση του να αναλάβει την ηγουμενία (1390 μ.Χ.). Παραμένοντας ταπεινόφρων και πράος, όπως και προηγουμένως, δίχως να ελαττώσει την άσκηση του, διοικούσε με σοφία το μοναστήρι και επιδαψίλευε τις πνευματικές συμβουλές του στους μεγάλους του κόσμου τούτου, όπως και στους ταπεινότερους πιστούς, τους οποίους προσείλκυε σε μεγάλο αριθμό η φήμη του. Διαπιστώνοντας όμως ότι κινδύνευε να απωλέσει το πολυτιμότερο αγαθό του μονάχου, την ησυχία, παραιτήθηκε του αξιώματος παρά τις διαμαρτυρίες των αδελφών και διήγε έγκλειστο βίο στο κελλί του. Το αποτέλεσμα όμως ήταν το αντίθετο από εκείνο που ανέμενε και ή απόσυρση του αυτή το μόνο που έκανε ήταν να του αποφέρει μεγαλύτερη δόξα, η οποία γέννησε τον φθόνο του νέου ηγουμένου. Για τον λόγο αυτό, ο Όσιος Κύριλλος αποσύρθηκε για ένα διάστημα σε κοντινή μονή, αφιερωμένη στο Γενέθλιον της Θεοτόκου. Η ψυχή του όμως, διψασμένη για θεωρία και απερίσπαστη προσευχή, λαχταρούσε να φύγει μακριά από τούς ανθρώπους. Μία νύχτα, ενώ έλεγε τον Ακάθιστο Ύμνο, η ψυχή του επληρώθη κατανύξεως και άκουσε ουράνια φωνή να λέγει: «Κύριλλε, αναχώρησε από εδώ και πήγαινε στην Λευκή Λίμνη, όπου θα βρεις ανάπαυση, διότι ετοίμασα για σένα έκεί τόπον για την σωτηρία σου». Κοιτάζοντας έξω είδε φώς άπλετο νά λάμπει προς τον Βορρά, κατά την Λευκή Λίμνη. Έμπλεως χαράς, πέρασε προσευχόμενος όλη αυτην την νύχτα που ήταν φωτεινότερη από λαμπρό πρωινό. Λίγο αργότερα αναχώρησε προς εκείνη την κατεύθυνση, μαζί με τον Άγιο Θεράποντα (βλέπε 27 Μαΐου), έναν από τους πνευματικούς αδελφούς του που επέστρεφε μετά από διαμονή στην περιοχή της Λευκής Λίμνης. Αφού βρήκε τον τόπο που του υπέδειξε η Θεοτόκος, πάνω σέ λόφο που βρισκόταν σε ένα πυκνό και ερημικό δάσος, έμπηξαν εκεί έναν σταυρό και άρχισαν να διάγουν βίο ησυχαστικό, απαλλαγμένο από κάθε βιοτική μέριμνα. Σε λίγο καιρό ο Θεράπων αναχώρησε για να ιδρύσει μονή λίγο πιο μακριά.
Ο Κύριλλος, ηλικίας τότε εξήντα ετών, δεν μπόρεσε να απολαύσει την πλήρη ερημία που ποθούσε παρά μόνο για λίγο καιρό, γιατί δύο αγαπητοί σ’ αυτόν μοναχοί της Μονής Σιμονώφ, ο Ζεβεδαίος και ο Διονύσιος, ήλθαν να μείνουν κοντά του, ακολουθούμενοι σε λίγο από τον Ναθαναήλ, ο όποιος και ανέλαβε το διακόνημα του οικονόμου της αδελφότητος. Αν και αρνήθηκε αρχικά να γίνει πνευματικός τους πατέρας, ο Όσιος αναγκάστηκε να ενδώσει στις επίμονες παρακλήσεις τους και έτσι οι αδελφοί έκτισαν μικρά κελλιά κοντά στο δικό του. Ενας κάτοικος της περιοχής, ο Ανδρέας, τρέφοντας μίσος κατά των μοναχών, προσπάθησε πολλές φορές να βάλει φωτιά στον φράκτη που περιέβαλλε τα κελλιά των ερημιτών, χάρις όμως στην παρέμβαση της Παναγίας αυτά δεν έπαιρναν φωτιά. ο Ανδρέας συναισθάνθηκε την αμαρτία του, ζήτησε συγχώρεση από τον Όσιο, και λίγο αργότερα έγινε μοναχός. Έχοντας κατά νου τα λόγια του Κυρίου: «τὸν ἐρχόμενον πρὸς με οὐ μὴ ἐκβάλω ἔξω» (Ιω. 6, 37), ο Όσιος Κύριλλος δεχόταν, παρά τον φλογερό πόθο του για την ησυχία, όσους έδειχναν έτοιμοι να αντιμετωπίσουν τις δυσχέρειες αυτού του έρημου τόπου από αγάπη για τον Θεό. Από ταπεινά ασκητικά κελλιά, κτίστηκε ένα μοναστήρι που έγινε κοινόβιο, και αργότερα ναός, αφιερωμένος στην Κοίμηση της Θεοτόκου, με την βοήθεια ξυλοκόπων που έστειλε η Παναγία. Ένας βογιάρος, άπληστος και βίαιος, ο Θεόδωρος, σκεπτόμενος ότι ο πρώην ηγούμενος της Μονής Σιμονώφ θα είχε φέρει μαζί του πολλά πλούτη, έστειλε την νύχτα ληστές να λεηλατήσουν την μονή. Πλησιάζοντας στον άγιο τόπο, οι κακοποιοί είδαν πλήθος από τοξότες που την φύλαγαν άγρυπνοι, ενώ την επόμενη νύχτα υπήρχε εκεί μεγαλύτερο πλήθος ανθρώπων που έμοιαζαν με φοβερούς πολεμιστές. Το έβαλαν στα πόδια τρομοκρατημένοι και διηγήθηκαν τα συμβάντα στον βογιάρο, ο όποιος έστειλε έναν υπηρέτη στο μοναστήρι για να μάθει αν κάποιο σπουδαίο και ισχυρό πρόσωπο είχε φθάσει εκεί με την συνοδεία του. Του απάντησαν ότι έδώ και μία εβδομάδα κανένας επισκέπτης δεν είχε έλθει στην μονή. Ο Θεόδωρος κατάλαβε τότε ότι ο Θεός και οι άγγελοι του φύλαγαν το μοναστήρι. Μετέβη λοιπόν στον Όσιο για να του ομολογήσει το δόλιο σχέδιο του. Ο άγιος Κύριλλος του απάντησε: «Πίστεψε με, Θεόδωρε, δεν έχω τίποτε άλλο παρά μόνο τούτο το σχισμένο ράσο που βλέπεις να φορώ και μερικά βιβλία».
Η τάξις που είχε θεσπίσει ο Όσιος Κύριλλος είχε κάνει την μονή αυτή όμοια με προθάλαμο του ουρανού. Στην εκκλησία απαγορεύονταν οι ομιλίες και η αναχώρηση πριν το τέλος της Ακολουθίας. Όλοι οι μοναχοί στέκονταν όρθιοι, μετά φόβου, στο μέρος όπου τους είχε ορισθεί, ακολουθώντας το παράδειγμα του οσίου πατέρα τους πού παρέμενε ασάλευτος σαν στύλος, δίχως να ακουμπά ούτε στον τοίχο, ακόμη κι όταν ήταν εξαντλημένος. Μετά το λιτό γεύμα στην τράπεζα, οι αδελφοί επέστρεφαν, αφού έπαυε κάθε εργασία, στα κελλιά τους για να εκτελέσουν τον Κανόνα τους. Όλα σ’ αυτούς ήσαν κοινά και απαγορευόταν να ονομάζει κανείς το ό,τιδήποτε «δικό μου» ή να προφέρεται καν η λέξη «χρήμα». Ελεύθεροι από κάθε επίγεια προσπάθεια, μοναδική τους μέριμνα ήταν νά αρέσουν στον Θεό και να διατηρούν μεταξύ τους τον δεσμό της αγάπης.
Σε περιόδους ένδειας, ο Όσιος ενθάρρυνε τους αδελφούς να διατηρούν την εμπιστοσύνη τους στον Θεό και τους απαγόρευε να εγκαταλείπουν την μονή προς αναζήτηση πόρων. Μία μόνο φορά τον χρόνο έβγαινε ένας μοναχός για να αγοράσει τα αναγκαια, ενώ αν τους έστελναν ελεημοσύνες αυτές γίνονταν δεκτές ως δώρα του Θεού. Ο Όσιος εξάλλου επαγρυπνούσε για την διατήρηση της ησυχίας και της ανεξαρτησίας της μονής, την οποία επιθυμούσε πτωχή· για τον λόγο αυτό αρνούνταν τις δωρεές σε κτήματα ή χωριά, έτσι ώστε να μην ταράζει τούς μοναχούς του, ούτε να τους γεννά κοσμικές μέριμνες.
Ο διάβολος κάποτε ενέβαλε λογισμούς μίσους για τον άνθρωπο του Θεού σε κάποιον μοναχό, ονόματι Θεόδοτο. Αυτός, αφού αγωνίστηκε έναν χρόνο, αποφάσισε τελικά να τους εξομολογηθεί, αλλά η ντροπή τον εμπόδιζε να μιλήσει. Έχοντας αξιωθεί άπό τον Θεό να διαθέτει το χάρισμα της διορατικότητος, ο Κύριλλος άρχισε να του μιλά για τους λογισμούς μίσους, περιγράφοντας με ακρίβεια την εσωτερική κατάσταση του μαθητή του και του ομολόγησε ότι ο ίδιος ήταν στην πραγματικότητα κακός και αμαρτωλός. Συντριμμένος από την ταπεινοσύνη του Γέροντα, ο αδελφός έπεσε στα πόδια του κλαίγοντας και ζήτησε συγχώρηση, κατόπιν δε επέστρεψε εν ειρήνη στο κελλί του. Και σε πολλές άλλες περιστάσεις ο Όσιος Κύριλλος φανέρωσε το δώρο αυτό της διορατικότητος προς οικοδομήν των ψυχών και διόρθωσιν των αμαρτωλών. Είχε λάβει επίσης το χάρισμα της ιάσεως, το όποιο ασκούσε ραντίζοντας μέ αγιασμό τους άρρωστους, ή χρίζοντας τους με λάδι ή ακόμη και εμφανιζόμενος στον ύπνο τους· επιπλέον εξέβαλλε με εξουσία δαιμόνια. Ανέστησε μάλιστα και έναν νεκρό, έτσι ώστε να μπορέσει να μεταλάβει και να αναπαυθεί κατόπιν εν ειρήνη. Σε εκείνους όμως που είχαν προσβληθεί από ασθένεια ως τιμωρία για τις αμαρτίες τους, αρνιόταν την ίαση, προκειμένου να μπορέσει η ψυχή τους να σωθεί μέσα από την δοκιμασία αυτή. Σε μιά χρονιά λιμού έδωσε εντολή να δίνουν τροφή σε όσους παρουσιάζονταν, ενώ το αλεύρι, όσο το μοίραζαν άλλο τόσο πολλαπλασιαζόταν. Μιαν άλλη φορά έπιασε πυρκαγιά και ο Όσιος την έσβησε με τον σταυρό στο χέρι στέκοντας ορθός μπροστά στις πελώριες φλόγες. Έφερε πάνω του αλυσίδες που ακόμη και σήμερα τιμώνται και η καρδιά του γέμιζε από θείο έρωτα σε τέτοιον βαθμό που δεν μπορούσε να κρατήσει τα δάκρυα του, όταν τελούσε την θεία Λειτουργά ή διάβαζε ή προσευχόταν στο κελλί του.
Καθώς η φήμη του Όσιου Κυρίλλου είχε φθάσει μακριά, οι μεγάλοι του κόσμου τούτου έγραφαν σε αυτόν και δέχονταν ταπεινά τις συμβουλές του για νά κυβερνούν τους υπηκόους τους σύμφωνα μέ τις εντολές του Θεού και να κάνουν ελεημοσύνες για την σωτηρία τους. Στον μεγάλο ηγεμόνα Βασίλειο της Μόσχας έγραφε, λόγου χάριν: «Όπως σε ένα καράβι το ελάττωμα ενός κωπηλάτη δεν συνιστά μεγάλο κακό, ενώ εκείνο του καπετάνιου θέτει σε κίνδυνο όλο το πλοίο, έτσι και όταν ο ηγεμόνας αμαρτάνει, ζημιώνει όλους τους υπηκόους του».
Όταν ο όσιος, σε ηλικία ενενήντα χρόνων, εξαντλημένος από τους ασκητικούς αγώνες αισθάνθηκε ότι πλησίαζε η ώρα να μεταβεί στην ουράνια πατρίδα του, συγκέντρωσε τους πενήντα τρεις μαθητές του, τους συνέστησε να μήν παρεκκλίνουν κατά το παραμικρό από το κοινοβιακό Τυπικό που είχε θεσπίσει, όρισε ώς διάδοχο του έναν άνθρωπο ενάρετο, ονόματι Ιννοκέντιο, και κατόπιν αποσύρθηκε στην σιωπή και την προσευχή. Όταν ήταν πια στά τελευταία του και οι αδελφοί έκλαιγαν λέγοντας πως το μοναστήρι θα ερημωνόταν μετά την έκδημία του, τους υποσχέθηκε ότι δεν θα τους εγκατέλειπε και ότι η αδελφότητα τους θα αυξανόταν σημαντικά, υπό τον όρο ότι θα διατηρούσαν την αδελφική αγάπη. Αφού τους ευλόγησε και τους ασπάσθηκε, κοινώνησε των Άχραντων Μυστηρίων και παρέδωσε την ψυχή του στά χέρια του Κυρίου, την 9η Ιουνίου 1427 μ.Χ., ενώ προσευχόταν. Αμέσως η όψη του Όσιου φωτίστηκε και μια ουράνια ευωδία γέμισε τον τόπο. Τα τίμια λείψανα του επετέλεσαν κατόπιν πλήθος θαύματα στο μοναστήρι του που έγινε το κέντρο της επονομαζόμενης «Θηβαΐδος του Βορρά». Πολλοί μαθητές του έγιναν ονομαστοί γιά την αγιότητα του βίου τους και ίδρυσαν μονές που τηρούσαν πιστά το Τυπικό του όσιου Κυρίλλου.
